抗战初期,唐生明先担任长沙警备代理司令,后于1938年初调任常桃警备司令兼湖南第二区保安司令。一干两年多,他又犯老毛病,觉得在常德这个小地方,太偏僻,英雄无用武之地,其实常德并不小,有“金常德”、“小上海”之称。这时戴笠给他发来一份电报,说蒋介石要他去重庆,有重大任务。唐生明交接了手头的事务,便带着戴笠的情妇张素贞(唐生明夫人、电影明星徐来的秘书),赶赴桂林。蒋介石已经派了专机在机场等候。
他刚到重庆,戴笠就驱车把他和张素贞接到曾家岩公馆。此次见面,戴笠表现出异乎寻常的高兴。唐生明追问他,“校长”有什么任务,戴笠故意兜圈子,海阔天空地神侃。唐生明知道戴笠信中一定有鬼,连番追问。戴笠仍然守口如瓶,只是问他想不想过得好一点?
就这么扯了两个晚上,戴笠才说到正题。他用极其慎重地对唐生明说:“有一个很特殊、很重要的任务,校长同我讲过多次,觉得只有你能胜任。我们在南京和上海的组织大部分被敌人破坏了,校长认为那里比任何地方都重要,一定要有人去。但是合适的人不容易找,校长想来想去,还是想到了你。这么伟大的领袖,日理万机,还想得到你,真不简单!”他一上来就给唐生明戴了一顶高帽子。
唐生明正在思考该如何答话,戴笠就接着说了:“校长说你很能干。以前武汉讨伐广西的时候,你拉过来不少桂系部队,立了大功。后来你离开湖南去广西,校长不怪你,知道你是受了何键的压迫。校长很了解你,一直很重视你。校长知道你来了,本来是要立即召见你的,但为了让你有很好的思想准备,要我先把事情跟你讲清楚。校长考虑得真是周到啊!”
唐生明表示事关重大,要考虑一下。戴笠一口答应。平时唐生明有什么事,拿不定主意,总是找大哥唐生智商量。戴笠知道主战的唐生智绝对不会同意弟弟去当“汉奸”,就天天缠着唐生明谈。最后到了拍胸脯,用“良心”和交情作保证的份上,唐生明只得答应:“行!我去!但是有一个条件。我绝不加入军统,也不做你的手下。”戴笠喜出望外,完全接受这个条件。他说:“我们之间可以一直保持和过去一样的朋友关系。只要你肯去,我在上海和南京的两个区,你都可以指挥,但是不一定要你领导。我那边的人,你不必和他们往来,当然方便的时候,还请你照顾他们。我决不让他们找你的麻烦。”
随后,他打了一个电话给蒋介石侍从室,要他们安排时间。不一会,侍从室的电话回了过来,蒋介石决定在第二天上午9点召见唐生明。此时已是唐生明到重庆的第四天下午,为了劝唐生明同意到汪伪卧底,戴笠了接近5天时间。