200405赛季,达伦弗莱彻的位置由右路移至中场中路,尽管上场次数不如200304赛季,但表现却取得明显的进步,在当时曼联433的系统中,达伦弗莱彻逐渐成为辅助罗伊基恩的绿叶,并从基恩身上学多许多有用的技能。
200506赛季,是达伦弗莱彻转折的一年,当时达伦弗莱彻的表现还未受到广泛认可,反而因为一些失误而屡遭诟病,但弗格森坚持信任他的潜力,很多舆论对此不理解。在2005年10月的一场英超中,曼联一比四惨败给米德尔斯堡,曼联队长罗伊基恩在赛后点名批评队中一些年轻球员不成器,其中就有达伦弗莱彻,这个事件成为基恩离开曼联的导火索。2005年11月6日在曼联对阵切尔西的比赛中,达伦弗莱彻打进意义非凡的一球助曼联一比零击败了切尔西,这个进球终结了切尔西四十场英超不败的记录,达伦弗莱彻用自己的行动证明了自己的能力。
200607赛季曼联引进的迈克尔卡里克一度被认为会压缩达伦弗莱彻的上场时间,但赛中图片是这位苏格兰国脚仍然可以在卡里克和斯科尔斯伤停时很好的顶替他们的位置。达伦弗莱彻在这个赛季仍然获得四十次上阵机会,在对米德尔斯堡和查尔顿的比赛中打进了三球,同时他也在欧冠的发挥也非常出色,帮助曼联七比一击溃罗马,而在老特拉福德三比二击败ac米兰的比赛中,他的表现得到众多球员和球评家的认可。
20070场位置上引进了欧文哈格里夫斯和安德森,这使得达伦弗莱彻的上场次数急剧下降,在英超中仅有十六次出场,各项比赛加起来也仅仅只有二十四场出场纪录,为达伦弗莱彻进入曼联一队后的最低纪录,但是在有限的比赛中达伦弗莱彻依旧有不俗表现,最精彩的发挥在英格兰足总杯决赛中,曼联对宿敌阿森纳的比赛,达伦弗莱彻独中两元帮助球队四比零大胜对手。
200809赛季是达伦弗莱彻真正上位为曼联绝对主力的赛季,英超前两轮达伦弗莱彻就打进了两个进球,而且在哈格里夫斯长期缺阵的情况下勇敢地挑起了中场防守的重担,达伦弗莱彻在这个赛季各项比赛出场四十二次,位列曼联队内第五位。在欧冠半决赛对阵阿森纳的比赛中,达伦弗莱彻大范围的拼抢使得阿森纳队束手无策,帮助曼联以总比分四比一淘汰对手,但是也是在这场比赛达伦弗莱彻在球队早已锁定胜局的情况下达伦弗莱彻在禁区内铲倒了弗朗西斯科法布雷加斯吃到红牌无缘决赛。
200910赛季弗莱彻已经成为曼联的中场核心,传球、射门、盘带等能力都有了质的提升。在曼联主场二比一击败阿森纳的比赛中,达伦弗莱彻全场大范围的拼抢让阿森纳苦不堪言。20日在曼联四比三击败曼城的比赛中,达伦弗莱彻梅开二度,为曼联击败同城死敌立下汗马功劳。
2010年2月欧冠曼联客场三比二战胜ac米兰,比赛中达伦弗莱彻两次精准的助攻也让他本赛季各项赛事的助攻达到了其生涯新高的七次。同年3月在老特拉福德,达伦弗莱彻面对ac米兰打入了自己的欧冠首球,帮助球队四比零获得胜利。赛季收官战主场迎战斯托克城,达伦弗莱彻打进曼联第一个进球,帮助球队赢得赛季最后一场比赛胜利的同时,也为自己这个成功的赛季画下句号,因为本赛季的出色表现,在季末的pfa赛季最佳评选中,达伦弗莱彻首次跻身赛季最佳阵容。
201011赛季达伦弗莱彻的表现较200910赛季逊色,在英超初期对阵纽卡斯尔和埃弗顿的比赛中都有进球,这是他这个赛季在英超中仅有的两个进球。2011年3月弗莱彻和曼联俱乐部续约至2015年,不过赛季末期达伦弗莱彻的肠胃染上了一场怪病,为了保护他的隐私,俱乐部对外宣称是肠胃感染,后证实是溃疡性结肠炎,导致他缺席了两个多月,在这期间达伦弗莱彻因生病体重严重下降,状态难以保障,虽然他在赛季末端复出,但因为尚未痊愈,弗莱彻再一次错过了曼联对阵巴塞罗那的欧冠决赛。
201112赛季达伦弗莱彻的病尚未痊愈,因此缺席了曼联的季前热身赛,只是在曼联卡灵顿基地进行恢复训练。一直到2011年9月14日在曼联对阵本菲卡的比赛中,达伦弗莱彻才第一次获得首发,但状态尚未复苏。因为受怪病印象,达伦弗莱彻的体重下降了很多,这让他在对抗中威力减弱,他已经和曼联队医想办法如何恢复体重。他在仅仅出场的十场比赛里表现乏善可陈,仅有的几个闪光点是在一比六惨败给曼城的比赛中攻入了挽回颜面的一球。
2011年11月23日达伦弗莱彻在曼联主场二比二战平本菲卡的比赛中也打进过一球,2011年12月14日曼联官方宣布二十七岁的达伦弗莱彻因为溃疡性结肠炎,将无限期休战,归期难以确定,曼联方面确定达伦弗莱彻的201112赛季已经结束,而更严重的是这种疾病有可能危及其职业生涯。
之后的比赛其实弗莱彻一直都坐在替补席上,他一直也没有什么机会了,而这也让他根本就无法在这一次大清洗中被卖出去,所以他只能留下来。
吉格斯在这个时候说出这个名字其实也是有深意的,甚至张卫都觉得那本来就是弗格森的意思。达伦弗莱彻一直和弗格森情同父子,而两人也都是苏格兰人,更巧的是弗格森的次子和达伦弗莱彻一样名字都叫达伦。2008年弗格森在对阵朴茨茅斯的比赛后接受媒体采访时,一不小心将进球功臣达伦达伦弗莱彻说成达伦弗格森,成为笑谈。