2006年迭戈西蒙尼在阿韦亚内达竞技开始执教生涯,之后任教于拉普拉塔大学生、河床竞技、圣洛伦索、卡塔尼亚、阿韦亚内达竞技,月西蒙尼出任马德里竞技足球俱乐部主教练。
2006年阿根廷竞技由于战绩不佳炒掉了主教练,俱乐部原先想聘请回功勋主帅麦洛,但是被麦洛拒绝,之后竞技队邀请西蒙尼担任临时教练,带领球队完成剩下的比赛,2006年2月26日阿根廷竞技对阵阿根廷独立,西蒙尼迎来了教练生涯的首场比赛,不过最终竞技队零比二负于对手,最终西蒙尼率领球队以五胜三平六负的战绩结束了整个赛季,然而赛季结束后麦洛同意执教竞技队,5月12日西蒙尼拒绝了留下做助教或技术顾问的提议离开了球队。
2006年5月19日西蒙尼宣布执教拉普拉塔大学生足球俱乐部,并在同年12月带领拉普拉塔大学生队获得了阿根廷春季联赛冠军,这也是大学生队时隔二十三年后再次夺冠,同时他也被评委该赛季最佳教练。
2007年底西蒙尼接替名帅帕萨雷拉成为阿根廷老牌豪门河床队主教练,并带领球队在200夺冠。2009年西蒙尼执教圣洛伦索,但两个赛季带领球队联赛只取得十七胜九平十七负战绩,最终离开。2011年1月西蒙尼成为意甲卡塔尼亚主帅,仅带领该队参加了十八场意甲联赛,成绩为七胜三平八负,随后西蒙尼又再次成为阿根廷竞技队主教练,率队参加了十九场联赛,成绩为七胜十平两负。
月27日西蒙尼接替因为战糟糕而被解雇的曼萨诺,成为老东家马德里竞技的主教练,床单军团当时的成绩是欧联晋级三十二强,西甲十六轮仅取得五胜四平七负的战绩排在第十。西蒙尼入主后,一步一个脚印的改造马竞,在欧联杯赛场上带队豪取九连胜,最终在决赛中以三比零的比分战胜毕尔巴鄂竞技。 2012年9月1日马竞在欧洲超级杯中四比一大胜欧冠冠军切尔西,最终捧起了奖杯,在短短的一年时间里,西蒙尼的执教理念就给马德里竞技带来了质的变化。
球员时代的西蒙尼是一个技术全面的后腰,以拼抢凶狠、拦截能力出众著称,同时他还兼备后排前插进攻的能力,前插时机把握十分出色,远射势大力沉,在定位球战术中还能屡屡通过头球得分,除此之外西蒙尼的身体素质和体能均很突出,而且在较密集的高强度对抗赛事中,很少出现伤病的情况。他除了在场上那种拼尽全力的铁血气质以外,还有股南美老球员的坏劲儿,球商非常高,败在他的球商之下的大牌球员不计其数。他是那个时代的全能中场,在俱乐部和国家队都是中场不可缺少的中流砥柱。
后腰出身的西蒙尼在成为教练之后也非常强调防守,重视拦截阻击,宁可交出控球权,将精力放在反击。简洁高效的风格顿时让西甲乃至欧洲各路对手十分不适,除了技战术,西蒙尼在挖掘球员潜力方面堪称一绝,在西蒙尼执教马竞之前,其阵容其实不算很差,但不少球员似乎都是西甲介于一流和二流之间的球员,具备好球员的底子却始终无法迈出跨入顶级行列的关键一步,而西蒙尼的到来让他们纷纷开窍。
特别是在中场,西蒙尼让科克、图兰、加比、苏亚雷斯等球员完成蜕变,蒂亚戈、迭戈等昔日明星在卡尔德隆也找回第二春。更不用说突然爆发的迭戈科斯塔,早已成为转会市场上各大豪门趋之若鹜的最抢手目标。
在战术布局上西蒙尼十分看重整体,以战术为出发点,并无过度依赖某一名球员,即便锋线箭头科斯塔因伤缺阵,球队依然可以凭借顽强的防守和其他球员的整体合力,主场击败不可一世的巴塞罗那。另一方面西蒙尼注重赋予球员们主人翁意识,让球员们各个争当赛场的no1。
库尔图瓦在门线上的表现已属欧洲顶级,戈丁在后防线的统治力闻名西甲,在国家队也接过卢加诺的重任,成为乌拉圭后防线新核心,中场四人组配合愈发默契稳定,科克都成了博斯克的常备人选,而图兰则是土耳其国家队的中场核心迭戈科斯塔的爆发多少令人始料未及,联赛三十场二十六球的表现极为恐怖,若不是受到伤病影响,科斯塔完全有机会继续领跑射手榜。
齐达内曾经评价“他是世界上最出色的教练之一,他非常了解足球,也非常了解马竞的哲学,他知道如何进决赛。球员时代他就非常有性格,当了教练之后也是如此。他拥有成功教练需要拥有的一切,他最大的优势就是极为了解自己的球员。“
而瓜迪奥拉也对他做出了自己的评价“西蒙尼执教马竞五年了,他把球队带至巅峰,马竞有着与他们教练一样的坚韧品质,我从未和西蒙尼交手、也从未并肩作战,并不了解他。我俩可能只聊过两次,但我知道球员都非常崇拜他、会听他的话,他是世界最佳教练之一。“
而让他们两个人的名字连在一起的还是战术,很多人认为西蒙尼是反tikitaka的革命领袖,西蒙尼就是切格瓦拉,他就是司令官,以控球为主体思想的足球将要走向灭亡,巴萨和西班牙足球所崇尚的那些东西被西蒙尼的防守反击击溃。
他的确是一名当之无愧的领袖,马竞在他的执教下取得了非凡的成绩。如果没有西蒙尼,马竞不可能成为西甲首屈一指的球队。
有人喜欢他也有人反对他,不过就像是塔拉帕托尼说的那样“我很喜欢他,我想我这么说他应该不会感到被冒犯,我觉得他的性格和我很像,我的球队也有着同样的哲学。我不打算指名道姓,但有些球队控球半个小时,连一脚射门都没有,这让我想睡觉。我更偏爱西蒙尼的踢法,我说了一千多次了。”不用说的太明白就算是傻瓜也知道他说的就是西班牙和巴塞罗那。
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