赛季俱乐部完成当年制定的最低联赛排名目标第三名。但是他们又一次在国王杯的决赛中一比零战胜了皇家萨拉戈萨,捧起了俱乐部历史上的第五座国王杯冠军奖杯。
赛季的欧洲优胜者杯赛,马德里竞技止步于半决赛,拦路虎是德国的汉堡队,但是联赛中马德里竞技获得了历史上第八个冠军奖杯。赛季,竞技队在欧洲冠军杯四分之一决赛中遭遇比利时的布鲁日俱乐部,最终在一场对攻战中以三比四败下阵来,那年的联赛马竞也仅仅获得了第六名,没能参加冠军杯的马竞心无旁骛的在赛季的联赛中拼搏,并取得了第三名。
赛季经济原因影响了马德里竞技的表现,他们在欧洲联盟杯第一轮即遭到淘汰,而联赛也得到了近二十年来最差的排名第十三名,功勋主席因身体原因也辞去了主席职务,马德里竞技跌入低谷。
赛季开始以前,球队开始已经为经济危机所困扰,但是队员们以马竞的精神捍卫着红白色的荣誉,最终取得了联赛第三名,进军下赛季的欧洲联盟杯,但是又是在联盟杯的第一轮比赛中被葡萄牙的博阿维斯塔淘汰,赛季球队排名第八。
赛季马德里竞技又一次在欧洲联盟杯第一轮遭到淘汰,这次战胜他们的是丹麦的格罗宁根队,不过在联赛中他们打的不错,以第三名的成绩再次保住了来年进军联盟杯的资格,赛季排名第四。赛季对马德里竞技来说是那段时间为数不多的一个成功赛季,虽然他们再次在欧洲联盟杯第一轮遭到淘汰,但是在西班牙的马竞还是显示出了相当强大的实力,他们取得了当年联赛的亚军,并且杀入了国王杯决赛,这次对手是毕尔巴鄂竞技。
当时马德里竞技的主教练仍然选择了稳守反击的打法,先组织好防守再力图进球,这一战术果然收到奇效,二十四分钟马德里竞技就领先了,第五十五分钟他们把比分扩大,胜利已经在望,虽然毕尔巴鄂在七十五分钟时攻入一球把比分扳为,但是马竞已经不会再犯错误了。马德里竞技终于在第三次国王杯决赛争夺中,战胜了西班牙杯赛之王毕尔巴鄂队,取得了第六座国王杯奖杯。
这一年马竞还取得了西班牙超级杯冠军,他们战胜的对手是刚刚夺得联赛冠军的巴塞罗那,赛季结束后,由于不堪承受经济压力,球队被迫将墨西哥球星5年联赛最佳射手乌戈桑切斯卖给同城死敌皇家马德里。
杯赛的胜利让马竞进入了给他们带来幸运的欧洲优胜者杯,并且保持优胜者杯中良好表现的传统,杀入决赛,在法国里昂对阵基辅迪纳摩队。6年5月2日对马竞不是个幸运的日子,马竞以零比三败下阵来,那个赛季马竞是西甲联赛的第五名。
19位深具马竞性格的主席希尔成为俱乐部主席,宣告一个时代的结束和一个新时代开始了。相比其前任的厚重坚毅希尔简直狂放不羁,他热血澎湃却又匪气十足,他为俱乐部投入了大量的资金却没有足够的耐心将俱乐部的基础扎牢,于是马德里竞技开始了他们充满辉煌却又充斥着戏剧性失败的新时期。
希尔接任之后,首要目标就是重建马德里竞技,使球队能够重新回到西甲强队的行列。他上任之初就从葡萄牙的的波尔图把当时叱咤葡萄牙足坛的灵气前锋保罗富特雷带到了卡尔德隆,这个葡萄牙人后来成为俱乐部名人堂的一员,尤其是1992年在伯纳乌举行的国王杯决赛中,他首开纪录帮助球队以二比零战胜了死敌皇家马德里队并夺取了俱乐部第举奠定了他在球迷心目中不可替代的地位,那个赛季马德里竞技获得了联赛第三名的近些年的最好成绩。
希尔在赛季开始前又从塞尔塔带来了巴西射手巴尔塔萨,他的到来给卡尔德隆球场注入了新生的活力,虽然当年球队没有夺得西甲联赛冠军,但是球队第四名的成绩依然延续了是那些年以来最好的成绩,而巴尔塔萨也以三十五个进球荣膺马德里竞技俱乐部单赛季进球纪录,成为百年历史上的单赛季最多进球的射手王中王。
赛季球队取得了联赛亚军的好成绩,这一年球队的的守门员创造了一项世界纪录一千二百七十五分钟不失球,打破原来意大利传奇门将左夫保持的纪录,而这一纪录一直到今天还没有人能够打破。另一方面希尔对于马竞的改造投资并没有停止,他的付出终于在赛季的杯赛中得到回报,这年他们杀入国王杯决赛,对手是皇家马洛卡,马竞以一比零力克对手捧回了第七座国王杯。
赛季俱乐部前锋马诺洛攻入二十七粒联赛进球一举夺得当年西甲联赛最佳射手,同时俱乐部在伯纳乌举行的国王杯决赛中以二比零力克皇家马德里队,捧得了第八座国王杯冠军,这也是马德里竞技与皇家马德里在杯赛决赛中四次相遇获得的第三场胜利,这年球队的联赛成绩是第三名。
赛季希尔撞大运式的请来了南斯拉夫人安蒂奇重组球队。这一年对于马德里竞技百年历史来说无疑是最辉煌的,球队赢得了历史上第一个双冠王第九个联赛冠军和第九个国王杯冠军,在西班牙国王杯赛中,马德里竞技一比零击败了如日中天的巴塞罗那,1996年的马德里竞技将俱乐部百年的历史推向了最高峰
因为96年的冠军,马竞得以参加赛季的冠军联赛,但是遗憾的在半决赛被荷兰的阿贾克斯淘汰,联赛也未能卫冕,不过第三名的成绩仍旧捍卫着马竞西甲强队的荣誉。在国王杯半决赛中马德里竞技遭遇老对手巴塞罗那队,在卡尔德隆马德里竞技以四比五负于巴塞罗那正式退出了当年西班牙全部赛事的竞争,那场比赛被认为是马德里竞技衰退的预兆。
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